Laboratorio de Espectroscopía y Fisicoquímica Orgánica

Integrantes

Dr. Guillermo Moyna, Profesor Titular
Dra. Carolina Fontana, Profesor Adjunto
Q.F. Andrés López, Asistente y Estudiante de Posgrado
Gualberto Bottini, Ayudante, Estudiante de Químico Farmacéutico
Macarena Eugui, Ayudante, Estudiante del Químico Agrícola y Medio Ambiente
Cecilia Perez, Ayudante, Estudiante del Químico Agrícola y Medio Ambiente
Tecnologa Qca. Katherine Esquibel, Ayudante

Infraestructura

Se cuentan con recursos necesarios para llevar a cabo actividades de síntesis, incluyendo un total de seis metros de campanas de extracción, material de vidrio, evaporadores rotatorios, planchas calefactoras, baños termostatizados de alta y baja temperatura, reactor de microondas, y equipamiento de laboratorio adicional. A través del DQL se cuenta con acceso a instrumental analítico mediano, como ser espectrofotómetros ultravioleta-visible (UV-vis) e infrarrojo (FT-IR), polarímetro, sistemas de electroforesis vertical y horizontal, equipos de cromatografía gaseosa (GC), cromatógrafo de gases acoplado a espectrómetro de masas (GC-MS), y equipamiento pesado como un LC-MS2 de triple cuadrupolo con trampa de iones. Se dispone además de dos equipos modernos de resonancia magnética nuclear (RMN) para el análisis de muestras en solución:

  • Bruker Avance III 500 MHz con tres canales de radiofrequencia, equipado con una sonda de detección inversa de triple resonancia (TXI  1H-13C/15N) de 5 mm, con gradientes en el eje Z.
  • Bruker Avance III 400 MHz con dos canales de radiofrequencia, equipado con una sonda de detección inversa (SEI 1H-13C) y una sonda de banda ancha de detección directa (BBOF plus); ambas sondas son de 5 mm, con gradientes en el eje Z. Este espectrómetro cuenta además con un cambiador automático de muestras SampleXpress con capacidad para 60 tubos.

Líneas de Investigación

Se llevan a cabo proyectos que van desde el estudio de la composición metabolómica de productos agropecuarios, al procesado de biomasa y bagazo utilizando procesos y solventes medioambientalmente benignos. Se utilizan para ello métodos que incluyen espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN), síntesis orgánica, y química computacional.

  • Determinación de perfiles metabólicos de leche, jugos de fruta, y productos apícolas utilizando espectroscopía RMN, y estudio de los efectos medioambientales en los perfiles metabólicos de estos productos.
  • Estudio de la disolución de componentes de la lignocelulosa (madera, bagazo, etc.) en líquidos iónicos a nivel molecular y desarrollo de nuevos métodos para el procesado de biomasa en este medio.
  • Uso de procesos fotoquímicos en el desarrollo de nuevas moléculas con actividad biológica.
  • Análisis estructural y fisicoquímico de carbohidratos y glicoconjugados de relevancia biológica y biotecnológica, empleado técnicas de Resonancia Magnética Nuclear. Se tiene particular interés en la caracterización de polisacáridos bacterianos con potencial aplicación en vacunas y/o métodos de diagnóstico, así como también en el desarrollo y/o optimización de metodologías de RMN para el estudio de los mismos en solución.

Proyectos

  • Estudio de Aspectos Estructurales y Conformacionales del Polisacárido C de S. pneumoniae Mediante el Empleo de Técnicas de Resonancia Magnética Nuclear. Proyecto CSIC I+D, 2017-2019.
  • Símiles de Productos Naturales como Potenciales Antibacterianos: Síntesis por medio de Cicloadiciones [4+2] y Transformaciones Fotoquímicas y Evaluación Microbiológica. Proyecto CSIC I+D, 2017-2019.
  • Composición de Ácidos Grasos de la Carne Bovina: Impacto de la Biodiversidad Forrajera y su Determinación por RMN como Método Rápido. Proyecto CSIC I+D, 2017-2019.
  • Identificación de Marcadores Químicos Xilemáticos Involucrados en la Interacción de Patógenos Bacterianos Vasculares con sus Plantas Hospederas. Proyecto CSIC I+D, 2017-2019.
  • Integración de la Minería Genómica y la Metabolómica para Descifrar el Potencial de Metabolitos Bioactivos en Cepas de Streptomyces de Uruguay. Proyecto CSIC I+D, 2017-2019.
  • Núcleo Interdisciplinario de Estudios sobre Cannabis. Programa de Apoyo Nuevos Nucleos Interdisciplinarios del Espacio Interdisciplinario, UdelaR, 2015-2017.
  • Caracterización Genética, Metabólica y Bioactividad de Cannabis Cultivado en Uruguay. Proyecto IRCCA, 2014-2016.
  • Estructura, Solvatación, y Dinámica de Líquidos Iónicos. Proyecto CSIC I+D, 2013-2015.

Publicaciones

  • del Puerto, L.; Rovetta, R.; Navatta, M.; Fontana, C.; Lin, G.; Moyna, G.; Dematteis, S.; Brehm, K.; Koziol, U.; Ferreira, F.; Díaz, A. Negligible elongation of mucin glycans with Gal b1-3 units distinguishes the laminated layer of Echinococcus multilocularis from that of Echinococcus granulosus. Int. J. Parasitol. 201646, 311–321.
  • Reina, L.; Bottini, G.; Bennadji, Z.; Vinciguerra, V.; Ferreira, F.; Menendez, P.; Moyna, G. Aggregation Behavior of 6-Isocassine and N‑Methyl‑6‑Isocassine: Structural Insights into the Biological Mode of Action of Piperidine Alkaloids. Nat. Prod. Commun201611, 1641-1644.
  • Olivaro, C.; Rostan, V.; Bandera, D.; Moyna, G.; Vazquez, A. Sesquiterpene lactones from the flowers and roots of Xanthium cavanillesii. Nat. Prod. Res2016, doi: 10.1080/14786419.2016.1149709.
  • Tabarez, C.; López, A.; Moyna, G. Use of Cycloaddition Reactions and Photochemical Transformations in the Preparation of Bicylo[4.1.0]heptane Derivatives. Tetrahedron Lett. 201657, 1515-1517.
  • Reina, L.; Bennadji, Z.; Vinciguerra, V.; Ferreira, F.; Moyna, G.; Menendez, P. Isolation and Structural Characterization of New Piperidine Alkaloids from Prosopis affinis. Pytochem. Lett2015, 14, 265-269.
  • Khrizman, A.; Cheng, H. Y.; Bottini, G.; Moyna, G. Observation of Aliphatic C-H···X Hydrogen Bonds in Imidazolium Ionic Liquids. Chem. Commun201551, 3193-3195.
  • Galan, J. F.; Tang, C. N.; Chakrabarty, S.; Liu, Z.; Moyna, G.; Pophristic, V. Conformational Preferences of Furan- and Thiophene-based Arylmides: A Combined Computational and Experimental Study. Phys. Chem. Chem. Phys201315, 11883‑11892.
  • Chakrabarty, S.; Croft, M. S.; Marko, M. G.; Moyna, G. Synthesis and evaluation as potential anticancer agents of novel tetracyclic indenoquinoline derivatives. Bioorg. Med. Chem201321, 1143-1149.
  • Tabarez, C.; Khrizman, A.; Moyna, P.; Moyna, G. Mechanistic Studies of the Formation of Functionalized Cyclopropanes through Photoconversion of Tropolone Diels‑Alder Adducts. Tetrahedron 201268, 8622-8629.
  • Heguaburu, V.; Franco, J.; Reina, L.; Tabarez, C.; Moyna, G.; Moyna, P. Dehydration of Carbohydrates to 2-Furaldehydes in Ionic Liquids by Catalysis with Ion Exchange Resins. Catal. Commun2012, 27, 88-91.