Laboratorio de Espectroscopía y Fisicoquímica Orgánica

Integrantes

Dr. Guillermo Moyna, Profesor Titular
Dra. Carolina Fontana, Profesora Agregada
Q.F. Andrés López, Asistente y Estudiante de Doctorado
B.C. Lucía Bergalli, Asistente y Estudiante de Doctorado
Qca. Macarena Eugui, Asistente y Estudiante de Doctorado
Lic. Alim. Sylvia Cuchman, Asistente y Estudiante de Doctorado
Cecilia Perez, Asistente y Estudiante de Químico Agrícola y Medio Ambiente
Valeria Lucero, Ayudante y Estudiante de Químico Agrícola y Medio Ambiente
Hugo Do Carmo, Ayudante y Estudiante de Químico Agrícola y Medio Ambiente

Infraestructura

Se cuentan con recursos necesarios para llevar a cabo actividades de síntesis, incluyendo un total de seis metros de campanas de extracción, material de vidrio, evaporadores rotatorios, planchas calefactoras, baños termostatizados de alta y baja temperatura, reactor de microondas, y equipamiento de laboratorio adicional. Se cuenta con acceso a instrumental analítico mediano, como ser espectrofotómetros ultravioleta-visible (UV-vis) e infrarrojo (FT-IR), polarímetro, sistemas de electroforesis vertical y horizontal, equipos de cromatografía gaseosa (GC), sistema de purificación cromatográfico Äkta Pure (FPLC), cromatógrafo de gases acoplado a espectrómetro de masas (GC-MS), y equipamiento pesado como un LC-MS² de triple cuadrupolo con trampa de iones. Se dispone además de dos equipos modernos de resonancia magnética nuclear (RMN) para el análisis de muestras en solución:

• Bruker Avance III 500 MHz con tres canales de radiofrequencia, equipado con una sonda de detección inversa de triple resonancia (TXI  ¹H-¹³C/¹⁵N) de 5 mm.
• Bruker Avance III 400 MHz con dos canales de radiofrequencia, equipado con una sonda de detección inversa (SEI 1H-13C) y una sonda de banda ancha de detección directa (BBOF plus); ambas sondas son de 5 mm. Este espectrómetro cuenta además con un cambiador automático de muestras SampleXpress con capacidad para 60 tubos.

Líneas de Investigación

Se llevan a cabo proyectos que van desde el estudio de la composición metabolómica de productos agropecuarios, al procesado de biomasa y bagazo utilizando procesos y solventes medioambientalmente benignos. Se utilizan para ello métodos que incluyen espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN), síntesis orgánica, y química computacional.

• Determinación de perfiles metabólicos de leche, jugos de fruta, y productos apícolas utilizando espectroscopía RMN, y estudio de los efectos medioambientales en los perfiles metabólicos de estos productos.

• Estudio de la disolución de componentes de la lignocelulosa (madera, bagazo, etc.) en líquidos iónicos a nivel molecular y desarrollo de nuevos métodos para el procesado de biomasa en este medio.

• Uso de procesos fotoquímicos en el desarrollo de nuevas moléculas con actividad biológica.

• Análisis estructural y fisicoquímico de carbohidratos y glicoconjugados de relevancia biológica y biotecnológica, empleado técnicas de Resonancia Magnética Nuclear. Se tiene particular interés en la caracterización de polisacáridos bacterianos con potencial aplicación en vacunas y/o métodos de diagnóstico, así como también en el desarrollo y/o optimización de metodologías de RMN para el estudio de los mismos en solución.

Proyectos

• Obtención y caracterización de nanopartículas de oro funcionalizadas con polisacáridos bacterianos nativos y modificados, como estrategia para el diseño de nuevas vacunas. Proyecto CSIC I+D #291, 2021-2024.
• Obtención y Caracterización Estructural de Lipopolisacáridos de Leptospira. Proyecto Fondo María Viñas (Modalidad I) 2018-2020.
• Ampliación de las capacidades del espectrómetro de RMN Bruker Avance III 500 MHz para la obtención de experimentos de triple resonancia relevantes para el estudio de biomoléculas. Proyecto ANII de Actualización y Mejora de Grandes Equipamientos Científicos Nro PCE_3_2_143890, 2018.
• Fortalecimiento de Equipamiento en los Grupos de Investigación en Salud Humana y Animal Instalados en la Sede Paysandú del CENUR Litoral Norte. Proyecto CSIC de Fortalecimiento de Equipamiento de Investigación en los Servicios de la UdelaR Nro 72, 2017.
• Estudio de Aspectos Estructurales y Conformacionales del Polisacárido C de S. pneumoniae Mediante el Empleo de Técnicas de Resonancia Magnética Nuclear. Proyecto CSIC I+D #155, 2017-2019.
• Símiles de Productos Naturales como Potenciales Antibacterianos: Síntesis por medio de Cicloadiciones [4+2] y Transformaciones Fotoquímicas y Evaluación Microbiológica. Proyecto CSIC I+D, 2017-2019.
• Composición de Ácidos Grasos de la Carne Bovina: Impacto de la Biodiversidad Forrajera y su Determinación por RMN como Método Rápido. Proyecto CSIC I+D, 2017-2019.
• Identificación de Marcadores Químicos Xilemáticos Involucrados en la Interacción de Patógenos Bacterianos Vasculares con sus Plantas Hospederas. Proyecto CSIC I+D, 2017-2019.
• Integración de la Minería Genómica y la Metabolómica para Descifrar el Potencial de Metabolitos Bioactivos en Cepas de Streptomyces de Uruguay. Proyecto CSIC I+D, 2017-2019.
• Núcleo Interdisciplinario de Estudios sobre Cannabis. Programa de Apoyo Nuevos Nucleos Interdisciplinarios del Espacio Interdisciplinario, UdelaR, 2015-2017.
• Caracterización Genética, Metabólica y Bioactividad de Cannabis Cultivado en Uruguay. Proyecto IRCCA, 2014-2016.
• Estructura, Solvatación, y Dinámica de Líquidos Iónicos. Proyecto CSIC I+D, 2013-2015.

Publicaciones

• Fontana, C.; Widmalm, G.; Primary Structure of Glycans by NMR Spectroscopy, Chem. Rev., 2023, doi:10.1021/acs.chemrev.2c00580.
• Giorgi, V.; Botto, E.; Fontana, C.; Della Mea, L.; Vaz Jr., S.; Menéndez, P.; Rodríguez, P.; Enzymatic Production of Lauroyl and Stearoyl Monoesters of D-Xylose, L-Arabinose, and D-Glucose as Potential Lignocellulosic-Derived Products, and Their Evaluation as Antimicrobial Agents, Catalysts, 2022, 12, 610.
• Wallace, F.; Fontana, C.; Ferreira, F.; Olivaro, C. Structure elucidation and complete ¹H and ¹³C chemical shifts assignment of triterpenoid saponins found in an immunoadjuvant preparation of Quillaja brasiliensis. Molecules, 2022, 27, 2402.
• Porciúncula-González, C.; Cagnoni, A. J.; Fontana, C.; Mariño, K.V.; Saenz-Méndez, P.; Giacomini, C.; Irazoqui, G. Structural insights in galectin-1-glycan recognition: relevance of the glycosidic linkage and the N-acetylation pattern of sugar moieties. Bioorg. Med. Chem, 2021, 44, 116309.
• Baronti, L., Guzzetti, I., Ebrahimi, P.; Friebe Sandoz, S.; Steiner, E.; Schlagnitweit, J.; Fromm, B.; Silva, L.; Fontana, C.; Chen, A. A., Petzold, K. Base-pair conformational switch modulates miR-34a targeting of Sirt1 mRNA. Nature, 2020, 583, 139–144.
• Martínez, V.; Villamil, V.; Duarte, D.; Saiz, C.; Davit, D.; Fontana, C.; Veiga, N.; Mahler, G. Preparation of 2-substituted Bisthiazolidines by imine exchange and its mechanistic studies. Eur. J. Org. Chem., 2020, 9, 1084-1092.
• Ståhle, J.; Fontana, C.; Weintraub, A.; Widmalm, G. Elucidation of the O-antigen structure of Escherichia coli O63. Glycobiology, 2019, 29, 179-187.
• Porciúncula González, C.; Cagnoni, A. J.; Mariño, K. V.; Fontana, C.; Saenz-Méndez, P.; Irazoqui, G.; Giacomini, C. Enzymatic synthesis of non-natural trisaccharides and galactosides; Insights of their interaction with galectins as a function of their structure. Carbohydr. Res. 2018, 472, 1-15.
• Scalese, G; Machado, I; Fontana, C; Risi, G; Salinas, G; Pérez-Díaz, L; Gambino, D. New heteroleptic oxidovanadium(V) complexes: synthesis, characterization and biological evaluation as potential agents against Trypanosoma cruzi. J. Biol. Inorg Chem. 2018, 23, 1265-1281.
• Montagni, T; Enciso, P.; Marizcurrena, J. J.; Castro-Sowinski, S.; Fontana, C.; Davyt, D.; Cerdá, M. F. Dye sensitized solar cells based on Antarctic Hymenobacter sp. UV11 dyes. Environ. Sustainability, 2018, 1, 89-97.
• Eugui, M.; Rasquin, K.; López, A.; Suescun, L.; Moyna, G.; A Diels-Alder reaction / oxa-Michael addition / acyloin rearrangement cascade on tropolonic substrates. Tetrahedron Letters. 2018, 59, 1560-1563.
• del Puerto, L.; Rovetta, R.; Navatta, M.; Fontana, C.; Lin, G.; Moyna, G.; Dematteis, S.; Brehm, K.; Koziol, U.; Ferreira, F.; Díaz, A. Negligible elongation of mucin glycans with Gal b1-3 units distinguishes the laminated layer of Echinococcus multilocularis from that of Echinococcus granulosus. Int. J. Parasitol. 2016, 46, 311–321.
• Reina, L.; Bottini, G.; Bennadji, Z.; Vinciguerra, V.; Ferreira, F.; Menendez, P.; Moyna, G. Aggregation Behavior of 6-Isocassine and N‑Methyl‑6‑Isocassine: Structural Insights into the Biological Mode of Action of Piperidine Alkaloids. Nat. Prod. Commun. 2016, 11, 1641-1644.
• Olivaro, C.; Rostan, V.; Bandera, D.; Moyna, G.; Vazquez, A. Sesquiterpene lactones from the flowers and roots of Xanthium cavanillesii. Nat. Prod. Res. 2016, 30, 2238-2242.
• Tabarez, C.; López, A.; Moyna, G. Use of Cycloaddition Reactions and Photochemical Transformations in the Preparation of Bicylo[4.1.0]heptane Derivatives. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1515-1517.
• Reina, L.; Bennadji, Z.; Vinciguerra, V.; Ferreira, F.; Moyna, G.; Menendez, P. Isolation and Structural Characterization of New Piperidine Alkaloids from Prosopis affinis. Pytochem. Lett. 2015, 14, 265-269.
• Khrizman, A.; Cheng, H. Y.; Bottini, G.; Moyna, G. Observation of Aliphatic C-H···X Hydrogen Bonds in Imidazolium Ionic Liquids. Chem. Commun. 2015, 51, 3193-3195.
• Galan, J. F.; Tang, C. N.; Chakrabarty, S.; Liu, Z.; Moyna, G.; Pophristic, V. Conformational Preferences of Furan- and Thiophene-based Arylmides: A Combined Computational and Experimental Study. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 11883‑11892.
• Chakrabarty, S.; Croft, M. S.; Marko, M. G.; Moyna, G. Synthesis and evaluation as potential anticancer agents of novel tetracyclic indenoquinoline derivatives. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 1143-1149.
• Tabarez, C.; Khrizman, A.; Moyna, P.; Moyna, G. Mechanistic Studies of the Formation of Functionalized Cyclopropanes through Photoconversion of Tropolone Diels‑Alder Adducts. Tetrahedron 2012, 68, 8622-8629.
• Heguaburu, V.; Franco, J.; Reina, L.; Tabarez, C.; Moyna, G.; Moyna, P. Dehydration of Carbohydrates to 2-Furaldehydes in Ionic Liquids by Catalysis with Ion Exchange Resins. Catal. Commun. 2012, 27, 88-91.